Dans les Paradores, l'art se savoure sous toutes ses formes et dans tous les espaces, y compris sur les terrasses spectaculaires où l’on peut se rafraîchir tout en se laissant imprégner par l'histoire d’édifices centenaires. Le Parador de Chinchón fait partie de ces lieux d’exception : une véritable perle architecturale, ancien monastère situé en plein cœur du centre historique de la ville. L’édifice lui-même est un monument à part entière, mais son intérieur réserve un espace unique : dans ses cloîtres se trouve l'une des plus belles terrasses de tout le réseau.
L’édifice qui abrite aujourd'hui le Parador de Chinchón trouve ses origines au XVe siècle, lorsque les premiers seigneurs de Chinchón fondèrent, hors des murailles, le monastère de Nuestra Señora del Paraíso. Plusieurs siècles plus tard, en 1626, la communauté de ce couvent s'installa au cœur de la ville, construisant le monastère baroque de Nuestra Señora del Rosario, qui abrite aujourd’hui le Parador. Au fil de son histoire, l’édifice a connu plusieurs usages en dehors de la fonction monastique : il a notamment abrité les tribunaux régionaux en 1842, puis a servi de prison jusqu'aux années 1950. Il est construit dans un style baroque madrilène, mêlant maçonnerie et appareillage en brique.
Cependant, s'il est un lieu qui se distingue par-dessus tous les autres, c'est bien son élégant cloître à caissons, qui abrite la terrasse du parador. Flanqué de multiples sculptures et œuvres constituant une petite collection d'art baroque religieux, cet espace structure l'ensemble monumental et s’achève sur une superbe cour centrale où la majesté de l’édifice se marie à un jardin soigné.
Mais ce lieu n'est pas le seul secret que recèle le Parador : pendant les années de la Guerre de Succession d'Espagne (1700-1714), cet édifice fut l'un des lieux de résidence choisis par l'archiduc Charles d'Autriche, prétendant au trône d'Espagne, qui finit par être nommé empereur d'Allemagne, abandonnant son aventure espagnole et favorisant ainsi le couronnement du prétendant bourbon, Philippe d'Anjou, en tant que roi Philippe V.
